Ácidos carboxílicos

Veneno de hormiga roja. Vinagre. Y mantequilla rancia vieja. ¿Qué pueden tener en común? Todos contienen el mismo tipo de ácido: ácidos orgánicos. Para ver cómo están estructuradas las moléculas de estos ácidos, comenzaremos con algo más simple.

En química orgánica, los hidrocarburos (o alcanos) forman la base de muchos compuestos. Si reemplazas uno de los hidrógenos por un grupo hidroxilo (OH), produces un alcohol. Este alcohol se forma a partir de etano: se llama etan-ol. Vamos a hacer un cambio más en esta molécula. Reemplazaremos los otros dos hidrógenos con un oxígeno.

Espera, ahora el carbono solo está unido a tres átomos. ¡Los átomos de carbono quieren tener cuatro enlaces! Sí, pero observa el enlace entre el carbono y el oxígeno. Es un enlace doble. En lugar de compartir solo un par de electrones…, este enlace consiste en dos pares de electrones. Empezamos con etano que se convirtió en etan-ol.

Y ahora es ácido etanoico. Podemos convertir cualquier alcano en un ácido orgánico sustituyendo los tres hidrógenos del final… por un grupo OH y un oxígeno con doble enlace. El metano se convierte en ácido metanoico. El propano se convierte en ácido propanoico. Luego está el ácido butanoico, el ácido pentanoico, y así sucesivamente.

Este grupo, la C…, la O… y la OH… tiene un nombre especial: se denomina grupo carboxilo. Los ácidos también se llaman ácidos carboxílicos. Cuando escribimos su fórmula química, indicamos que los dos oxígenos son diferentes: uno está unido al carbono, y el otro pertenece al grupo hidroxilo. Por eso no escribimos la fórmula química del grupo carboxílico con «O-dos», sino como C, O…, O, H. Los nombres químicos nos dicen cuántos átomos de carbono tienen las moléculas.

Algunos de los ácidos también tienen nombres más antiguos que aún se emplean. El veneno de hormigas contiene ácido metanoico, también conocido como ácido fórmico. El vinagre contiene ácido etanoico, también llamado ácido acético. Si la mantequilla se deja a temperatura ambiente durante mucho tiempo, empieza a formar ácido butanoico o butírico de olor desagradable. ¿Por qué estas moléculas son ácidas? Un ácido es algo que puede liberar iones de hidrógeno.

Y en el grupo carboxilo, COOH, el hidrógeno está ligeramente unido. Cuando la molécula pierde un hidrógeno, se convierte en un ion negativo. Los iones tienen nombres que comienzan de la misma manera, pero ahora terminan en «o-ato»: metanoato, etanoato, propanoato, etcétera. Los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Eso significa que, la mayor parte del tiempo, el hidrógeno permanece con la molécula.

Cuanto más larga sea la cadena de carbono, más débil es el ácido. Para resumir: los ácidos orgánicos son comunes en la naturaleza. Los ácidos orgánicos también se conocen como ácidos carboxílicos, de C, O, O, H (grupo de átomos): el grupo carboxilo. Sus nombres señalan de qué hidrocarburo están compuestos: metanoico, etanoico, propanoico, butanoico, etcétera. El hidrógeno en el grupo carboxilo puede abandonar la molécula.

Eso es lo que hace que estos compuestos sean ácidos. Cuando pierden un hidrógeno, lo que queda es un ion negativo con un nombre que termina en «-oato»: metanoato, etanoato, y así sucesivamente. Cuanto más corta sea la cadena de carbono, más fuerte se vuelve el ácido. Entonces, ¿cuál de estos contiene el ácido más fuerte?